1978年，在大学二年级时，麦当娜中断学业，前往纽约发展。富有传奇色彩的她只身带着仅有的35美元和一腔热血跑到纽约的"时代广场"安了家。经过了一个又一个低工资的工作，包括在时代广场的Dunkin\\\' Donuts做一个省吃俭用的店员之后，麦当娜参加了著名的阿尔文-艾利(Alvin Ailey)和马萨-格雷厄姆(Martha Graham)舞蹈团，在团里跳了一段时间的爵士舞。她不安份的本性使她不甘心长久地混迹于一群舞蹈演员中，始终默默无闻。另外，她也想从舞蹈转向音乐。这个从舞蹈演员转行的歌手参加了一连串的小规模的乐队。
80年代初，她开始尝试着写歌词，慢慢地又学会了弹吉它和钢琴。麦当娜开始在当地的舞蹈俱乐部中作爵士乐歌手，她的撩人的嗓音、热情和调皮的舞台风格吸引了众多观众的注意。
1982年，无线电唱片音乐节目主持马克-卡明斯(Mark Kamins)给她提供了一个机会：以她的一首单曲“Everybody”制作了一部成功的俱乐部舞台剧，并把初露头角的麦当娜介绍给了华纳唱片公司(Warner Bros.)的行政官员。这位官员对她的歌非常满意，立即给了麦当娜一个录音合同。
1983年，麦当娜出版了首张以她名字命名的专辑《MADONNA》，但没有引起人们的注意。然而这张唱片的几首歌曲成了纽约夜总会的必放歌曲。其中的第一首单曲“Holiday”又经过市内广播电台在空中传播，令人难以置信的是进入了全美最佳20首歌曲的排行榜。不久，专辑中的“Lucky Star”和“Borderline”也走上了她的第一首单曲同样的成功之路。经过录影带的广泛传播，世界知道了麦当娜，她那令人好奇的外貌：蜂刺状头发、裸露的腹部、超短裙和带着宗教色彩的装饰品，尤其是那些故意染上的色彩。
1984年，华纳唱片公司发行了她的唱片集《像个淑女》(Like a Virgin)，其主题曲成了麦当娜第一首荣登排行榜榜首的单曲，这张专辑也登上排行榜第一的位置。
1985年，麦当娜单曲和专辑的销售量超过了任何一位艺术家。功成名就的麦当娜开始了巡回演出，她还出现在故事片《Vision Quest》(1985)和《寻找苏珊》(“Desperately Seeking Susan”，1985)中。并参加了《David Rabe\\\'s Goose》和《Tom-Tom》的舞台剧的演出。她的这些表演反映平平，但正是通过这些演出使她有机会结识了演出的合作伙伴辛-潘(Sean Penn)，他们俩立刻成了人们谈论的焦点。
1985年8月16日，麦当娜的生日的那一天，他们俩在加利福尼亚州的Malibu结合了。1986年，他们俩联袂主演了惊悚片《上海惊情》(“Shanghai Surprise”)引起了极大的反响。但是他们的婚姻维持了不到四年就结束了。“争论”--有时是回避不了的，后来麦当娜就一直伴随着它。
1989年麦当娜的专辑《像个祈祷者》(“Like a Prayer”)中的主打歌曲，正是由于她那毁誉参半的录影带而引起了轰动。录影带上麦当娜在燃烧着的十字架前翩翩起舞，亲吻一个非洲裔的美国教徒，展示出了她本能的对神的蔑视。宗教团体对此大为愤慨，百事公司也因此而取消了对麦当娜巡回演出的资助并中断了在电视商业片中她的形象的播出。麦当娜从这一事件中又学到了什么教训呢？丑闻有卖点。麦当娜继续沿用情绪化的技巧来推销她的1990年"金发野心"全球性巡回演出，以及提高纪录片《Truth or Dare》的票房、取名《性》(X级)的自传性写真著作及主打唱片《Erotica》的销售。
《性》写真事件平息下来以后，麦当娜也意识到她确实是“脱得过头了”，于是淡出艺坛。
当娜在准备“金发野心”巡演时，就已经打算推出一部与巡演相关的音乐录像带。
1990年3月，在巡演的120多天中，负责指导这部纪录片的亚历克斯·凯西希安完全介入了麦当娜的生活，为了拍摄名为《与麦当娜同床》的影片。（又名：真实或大胆）
表面看，《与麦当娜同床》是一部描述“金发雄心”演唱会幕后花絮的纪录片，但实际上，这是关于麦当娜生平的一部电影。
纪录片被看做是一个自以为是的女人在那里表演，他自以为是地把日常生活带入镜头。不过，这些镜头折射出麦当娜真实的性格：肆无忌惮，夸张，尖刻，狂暴···
其中一个场景是成年后的麦当娜坐着豪华小轿车，带着墨镜去母亲的墓地。她在母亲的坟前，想象自己受到监禁，躺在母亲坟墓旁边。而她的弟弟害羞地躲在一棵树的背后。之后，麦当娜开着汽车扬长而去。
在《与麦当娜同床》影片的尝试中，麦当娜玩起了粗暴的游戏。她舔着一个瓶子，而她的父亲和继母正在隔壁的房间等她。她还揭露了她的弟弟克里斯多夫是一个同性恋，她的哥哥马丁是一个酒鬼，她宣称西恩是她的最爱。她带着舞群到精品店购物，跟这群人嬉笑怒骂，做出爱的告白。
在另一幕中，她把父亲带到台上，引导观众一起唱生日快乐歌，为父亲祝寿，甚至还跪在父亲脚下。另外，她还细心照料巡演中7为年亲男舞伴，在每次排练前领他们做祷告。她向上帝说：“我所有的孩子们都是很脆弱。”她在纪录片最后，她还是所有的演员们上床玩乐，而且还有不同程度的裸露镜头。
对于一些暴露度过高以及非常隐私的镜头，摄影师罗伯特·李库克都感到窘迫不已。他说：“使我永远爱麦当娜的理由是，她信任我们并放任我们行事，那是多么令人惊讶的勇气呀。绝大多数人，是绝对不容许别人这样介入她们的私人生活。”
迪曼也担心这部纪录片会毁掉她的名声。她曾试着努力说服麦当娜删去其中裸露和难堪的场面，麦当娜的回答是：“所有人都知道我是个婊子，谁在乎这些呢？人们认为我是萨达姆或希特勒。”
这部纪录片满足了麦当娜的领导欲，但并不是所有人都乐于被她利用。甚至，有几个她的舞伴起诉了麦当娜，最后终究没有成功。
1991年5月，《与麦当娜同床》正式发行。此片一出，又掀起了一长轩然大波。但人们又不得不承认麦当娜确实是一位很有才华的表演者，不得不承认她对于表演和观众投入的程度。因为没有几个演艺圈的人会像她那样努力取悦观众，没有几个像她那样具有丰富的想象力和宽阔的视野。不过，人们也承认他们不会欢迎像这样让人无法承受的人进入他们的生活。许多人认为他们只喜欢作为艺术家的麦当娜，而不喜欢她是自己现实生活中的朋友，及时那些对她有着猥亵期待的人和许多男人也认为她是个吓人的角儿。
对于许多人责难《与麦当娜同床》有点过分时，麦当娜马上说：“你不把各个方便都展现出来，做一步纪录片有什么意义？！那样就不叫纪录片了，这是一个···（你想叫它什么都行）的生活，这是生活真实的部分，是我生活中发生的全部。它是关于一个世纪、一个时代的写照。
“这部纪录片是我对表演的炙热和疯狂，是和我那些人一起旅行时的故事。”
这部不加任何隐瞒、洞察一切的明星纪录片的确披露了麦当娜那光怪陆离令人眼花缭乱的超级明星生活的表层下真实的一面，呈现出一个偶像生命里更为人性的东西，它展现出了麦当娜的灵魂与肉体，将藏在深处的“性炸弹”面具下的温情，柔情和催肉都揭示了出来。每个电影明星都维持有适当的神秘性，媒体与他们也保持有一定的令人尊敬的距离时，麦当娜则把们直接打开，宣布自己为公共财产。
《夜旗》杂志评论：她使表演也非神秘了···在麦当娜时代，演员们在幕后不必为以光辉万丈的美德形象出现了。
有一个评论家说：“这个人让人目瞪口呆，极为真实的作品对她非常有利。她所做的是众神殿里其他的演员不去做事情。她在人们的吃惊中蓬勃发展，她这个精明的人拍的是一部敏锐厉害的片子。”
“人们会说，她知道她在拍电影，”麦当娜无奈地叹道：“她只不过在演戏而已。但是及时我是在演戏，我的表演中也一定有真实性。我想让人们了解我的生活并不容易。当你对我了解到一定程度的时候，你人会边看边说，你还是不懂我，这也无妨，因为你永远也不会真正了解我。”
1991年，麦当娜在第44届嘎纳电影节上作她的纪录片《与麦当娜同床》的首映式时，说：“我不会以发色来区分自己的人生阶段。不过拍完这部电影后，我的人生有了崭新的开始。所以我把头发染成棕色，跟过去告别。”
在嘎纳电影节上，麦当娜的脱衣秀成了电影节历史上最惹人注目的成功。麦当娜深色的头发高高盘起，身上紧裹一键粉色稠袍。随着闪光灯不间断的闪烁，她长袍轻解，滑落在地，然后春光逼人，白色的绸缎锥形胸罩，配套的紧身短裤，麦当娜扭动臀部在摄像机前晃来晃去，不停地变换姿势，所有人都狂野起来。
麦当娜轻松地使“20英里以外的人都能感受到她身上折射出来耀眼的光芒”“所有人都在讨论这个城市真正的明星---麦当娜”
《周日时报》的一位记者说她是不同寻常的服装和行为抢尽了风头，她在媒体的曝光率比汇聚嘎纳的其他电影明星加起来都要多。
1995年开始拍摄了几部小成本制作的电影，包括《Blue in the Face》和《四个房间》(“Four Rooms”)。当她重新出山的时候，她体现出了二种全新的变化：一个准母亲和一个严肃的女演员。
1996年10月14日，她和她当时的男友卡洛斯-利昂(Carlos Leon)迎来了他们的女儿卢尔德思-玛丽亚-西科尼-利昂(ourdes Maria Ciccone Leon)，而麦当娜则叫她萝拉(Lola)。这位风流人物相继出演了《那女孩是谁》(“Who\\\'s That Girl?”1987)，《肉体证据》(“Body of Evidence”1993)，1996年又在影片《贝隆夫人》(“Evita”)出演女主角。这个角色简直就是一个为她度身量制的，至少好莱坞对外新闻协会是这样认为的，该协会授予麦当娜金球奖音乐和喜剧最佳女主角奖。
1998年麦当娜推出了新的单曲《Ray of Light》，她原本以为反映不会太大，但出人意料的是这张唱片迅速登上了排行榜的首位，并自此共4次荣获白金奖。这张唱片的制作是威廉姆-奥比特(William Orbit)，这是她自1994年的专辑《Bedtime Stories》以来第一次以全新的衣着、形象亮相，表明“物质妈妈”(麦当娜的别称，由其名曲“Material Girl”而来)已经与新的舞蹈音乐的风格完美地结合起来了，将传统流行音乐的风格推向一个新的领域。很明显，就象她的《Austin Powers》中的2首单曲一样，奥比特的努力使“Beautiful Stranger”迅速走红，并为麦当娜赢得了最佳电影MTV音乐电视奖，麦当娜又重新获得了新生。
麦当娜的大银幕演艺生涯开始于1985年的《寻找苏珊》，她的表演赢得了好评，之后的片子就是一连串的灾难，其中最糟糕的就是1986年和第一任丈夫西恩·潘主演的《惊爆天狼星》和2002年现任丈夫盖·里奇导演的《踩过界》。
但在1996年拍摄的电影《贝隆夫人》中，麦当娜出色的表演获得了金球奖的最佳女主角奖。
而后拍摄的《下流与智慧》，这部影片是麦当娜的处女作，她同时也兼任影片的联合编剧与制片人，影片中表达的思想——下流污秽的道路指引向充满智慧的终点——以及强烈的音乐烙印，都让人们看到了麦当娜的影子，回顾这位女皇前半生的经历：为了写《性》而一丝不挂走上高速公路，或者是作为床上用品出现在罗德曼的自传里，抑或是舞台上一幕幕让人荷尔蒙泛滥的激情演唱，其中还有对2003年麦当娜和小甜甜著名的舞台之吻的滑稽模仿。都让人感觉到这部影片是麦姐对自己明星生涯的一个总结。这部《下流与智慧》，麦当娜原本只计划拍摄20分钟并放在网上播放，但后来因爱上戏中的角色，最终拍成现在81分钟的电影。
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