广东梅县（现梅州）人，生于上海，成长于台北，1965年毕业于台北建国中学，1969年毕业于新竹国立交通大学控制工程系（今电机与控制工程学系）。后赴美国，1974年在佛罗里达大学获电机工程硕士。之后南加州大学学习研究电影一年，杨德昌后来以电脑工程师身份往美国西雅图华盛顿大学（University of Washington, Seattle，简称UW）从事计算机微处理器与软件设计，并在那里工作了7年。
在西雅图，杨德昌从德国新电影得到很大启示——尤其德国新电影四杰之一韦纳·荷索的《阿基尔，上帝的愤怒》，因为他证明精彩的电影可以一个人做而不必倚赖巨大投资，或者更直观的说让杨德昌明白了电影原来可以这样拍。 1981年回到台湾，与詹宏志、余为彦、徐克等人参与独立制作《1905年的冬天》，担任编剧及演员，此片后来入选戛纳影展“一种注目”单元。
随后参加张艾嘉制作的台视节目“十一个女人”系列剧集，导演其中“浮萍”单元，颇受好评。1982年，被中影启用为导演，与柯一正、张毅、陶德辰合拍《光阴的故事》，由于本片在各方面的创新尝试，让他与侯孝贤齐名，被公认为“台湾新电影”重要先驱之一。
1983年创作其第一部剧情长片《海滩的一天》，以复杂的叙事结构，讨论社会转型中的女性议题及转型后的都会空间对人的影响，引起诸多讨论，也被认为是引进台湾新电影最重要的一部电影之一，虽然片长远超过传统电影的放映时间（二小时四十七分），但是在杨德昌的坚持下，原片一刀未剪，创下先例。
1985年的《青梅竹马》，探讨台湾社会转型过程中的男女心理。1986年拍摄《恐怖份子》，以其特殊的叙事风格，及对现代都市中人们深刻的观察，获得国际许多奖项的肯定。
1989年成立“杨德昌电影公司”，1991年拍摄《牯岭街少年杀人事件》引起广大的讨论，杨德昌更被日本“电影旬报”选为年度电影奖的最佳外国导演。1993年将电影公司更名为“原子电影公司”，1994年的《独立时代》获得第三十一届金马奖最佳原著剧本奖。1996年拍摄《麻将》，获得柏林影展评审团特别奖。
2000年的《一一》，承续以往擅长的多条叙述线、理性思辩的叙述风格，深刻检视当代的台北都会，更为他夺得至高荣誉的戛纳影展最佳导演奖，成为目前为止，唯一获得这项殊荣的台湾籍导演。
杨德昌的电影主要描绘台北城市在生活型态转变下，华人中产阶级的感情生活，运镜笔触细腻，与侯孝贤的乡土电影形成鲜明对比。杨德昌与台湾歌手蔡琴曾有过十年婚姻，但由于杨德昌外遇，结果以离婚收场。
第二任妻子是杨德昌的外遇对象，也就是钢琴家彭铠立，两人育有一子。 杨德昌和妻子彭铠立在企业出资下，共同成立经营铠甲娱乐科技公司，进军网络动画事业。杨德昌病逝后，彭铠立便辞去执行长职务。
2007年6月29日下午杨德昌（美西时间）因结肠癌于美国洛杉矶比佛利山庄去世，享年59岁。杨德昌和病魔对抗的最后一段日子，其实一直没有放弃创作，除了和影星成龙合作的动画“追风”没机会完成，杨德昌忍着病痛，又构思出一部动画新片，片名叫做“小朋友”，他在过世前，将手稿寄给好友张毅，妻子彭铠立也向张毅透露，杨德昌过世前，手还握著画笔。
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