张雨生1986年大一时初试啼声，因为他妹妹的去世，参加“木船民歌比赛”自弹自唱进到决赛并获得优胜，使张雨生对歌唱开始产生信心与兴趣，大二开学后旋即进了吉他社。1987年大二时与吉他社同学自组了“Thunder Spot（雷击点）”乐团，开始校际与校外的演唱生涯；同年6月6日，张雨生与其乐团代表政治大学到台湾大学表演，张雨生的天赋佳嗓被台大的“Metal Kids（金属小子）”乐团注意，后来“Metal Kids”乐团应东海大学之邀前往演唱，但主唱因为感冒无法表演，就找张雨生帮忙，也开启了日后合作之门。1987年大三上时，张雨生以一首描述退役军人生活的歌曲“他们”，得到学校创作歌谣比赛第一名。1988年3月29日、他与所属的“Metal Kids（金属小子）”乐团荣获77年第一届热门音乐大赛优胜、及最佳主唱的殊荣，也因此获得制作人翁孝良的发掘。同年四月张雨生以一首黑松沙士的广告曲《我的未来不是梦》引起歌坛注意。五月时张雨生参加音乐合辑《六个朋友》的制作、并演唱成名曲《我的未来不是梦》及《以为你都知道》。《我的未来不是梦》在曾经是张雨生经纪人，现在是乔杰立经纪公司的主管孙德荣讲过这首歌当时也让许多位年轻人对于未来充满愿景与期待。
热门音乐大赛在8月时推出《烈火青春》合辑。张雨生以《最佳主唱奖》得奖人的身份特别演出《烈火青春》及《Heaven on fire》两首歌曲。
同年10月张雨生入围金龙奖最有前途歌艺新人奖、并在11月时发行第一张个人专辑《天天想你》出版。创下35万张的销售记录，成为年度唱片风云人物。
张雨生参与电影《七匹狼》的原声带专辑演唱、收录《永远不回头》、《如果你冷》、《我喜欢疯狂》和《看见》四首歌曲。《七匹狼》创下3000万的票房佳绩、同时张雨生获得1988年度十大歌唱新人榜首。
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