许多人始终不明白，年轻聪慧的张爱玲为什么会看上人到中年并且已经有了家室的胡兰成。首先，这和张爱玲的经历有关，再就是和胡兰成性格才学有关。尽管张爱玲出身豪门，因为父母的离异，从小心灵受到过严重创伤，张爱玲的性格孤寂，不爱言语，也不擅长与人交往。而胡兰成呢，不但风流倜傥，也非常会讨女人欢心，另外，胡兰成有才气、文学修养高，更重要的是，胡兰成对张爱玲的作品理解深刻，毋庸置疑，胡兰成对张爱玲的创作也能够提供帮助，他们相爱的时候，正是张爱玲创作的鼎盛期。在《小团圆》中，燕山对九莉说：“你大概是喜欢老的人。”九莉觉得老的人至少生活过，因为她喜欢人生。
对于张爱玲与赖雅的结合，不少人更为张爱玲感到惋惜，认为一个年长张爱玲29岁的美国三流作家，晚年贫病交加，他能够给张爱玲什么呢？甚至有人说：在美国，张爱玲应该嫁一个有经济实力的男人，在富裕的条件下，安心自己的创作，岂不是更好？
读过《小团圆》，我们就能够真正理解张爱玲两次婚姻选择的理由，张爱玲不糊涂，她清楚自己需要什么，因为她太看重人生，她最欣赏一个男人坎坷丰富的阅历。