1882年，杨少候开始成为父亲杨健候的助手，教授太极拳。后来三弟杨澄甫也加入到教授太极拳的行列中。1912年后兄弟俩又一同被许禹生聘邀执教于“北京（平）体育研究社”、“北京（平）体育讲习所”、“北京（平）行健会”，成为职业拳师。1
902—1928年的二十六年间，少候曾一度南下上海、抗州、南京等地教拳，作过保镖，但主要活动还是在北京。
杨少候性格孤僻刚暴、心高气傲，喜抱打不平、霸强护弱，刚直不阿弱于交际，因而曲高和寡，在拳技圈内，杨少候只视许禹生、陈微明等极少数人为知己，能融洽相处。原因在于许禹生曾拜在健候门下，与少侯同辈，性情谦逊、包容大度且为当时拳界的领军人物；陈微明中过举，与郑孝胥、庄士敦等，同为（退位后的宣统）帝师，编篡过清史，文化修养极高。也许正是这个缘故，他们和杨少候成为了朋友，而且许、陈二人都得到过少候的传教，特别是许禹生，得到杨少候的拳技最多。